
Sébastien Cardinal
- Postdoctoral Fellow, Princeton University (2017-2018)
- Ph.D. chimie, Université Laval (2016)
- B.Sc. chimie, Université Laval (2009)
Axe de recherche 1
La catalyse photorédox comme voie d’accès à des librairies de composés d’intérêt biologique.
La catalyse photorédox s’est imposée dans la dernière décennie comme un outil révolutionnaire pour la synthèse organique, tant dans la recherche académique que dans l’industrie pharmaceutique. Ce type de catalyse, dans lequel le catalyseur est activé par l’action de la lumière visible, permet d’accéder, dans des conditions réactionnelles douces et sécuritaires, à des voies mécanistiques nécessitant généralement de la radiation UV ou d’autres voies d’activation hautement énergétiques. Notamment, la catalyse photorédox permet, dans un contexte contrôlé, le développement de réaction nécessitant la génération de radicaux libres ou ayant recours à un transfert d’énergie de type triplet-triplet. Un aspect déterminant à l’ascension fulgurante de la catalyse photorédox en synthèse organique est le fait qu’elle puisse être utilisée en tandem avec un système catalytique classique basé sur un métal de transition. Ce type de catalyse, qualifié de métallaphotorédox, a, entre autres choses, révolutionné les réactions de couplages croisés classiques en permettant de nouvelles combinaisons inédites de partenaires. En somme, en débloquant des voies mécanistiques inédites, la catalyse photorédox/métallaphotorédox permet d’envisager de nouvelles déconnections chimiques et l’activation de groupements fonctionnels selon des voies inédites.
Dans le cadre de cet axe de recherche, mon équipe et moi-même visons à tirer profit de la polyvalence et de la puissance de ce type d’activation afin de développer de nouvelles stratégies permettant d’accéder plus facilement à des librairies de composés difficiles d’accès, mais ayant un intérêt biologique. L’atteinte de cet objectif global peut s’effectuer de deux manières, soit par le développement de réactions inédites ou par l’application (l’extension) de réactions existantes à d’autres motifs moléculaires plus complexes. En parallèle, nous visons mettre à profit les librairies préparées via l’établissement de collaborations académiques ou industrielles.
Axe de recherche 2
Synthèse totale et étude de l’activité biologique de produits naturels locaux et d’analogues
Bien que la chimie des produits naturels demeure un champ de recherche d’intérêt mondial, une grande part des travaux dans cette discipline demeurent concentrés sur l’étude d’un nombre restreint d’écosystèmes et certaines régions du globe demeurent peu investiguées. Les écosystèmes québécois (surtout subarctiques et arctiques) constituent des exemples notables de réservoirs sous-exploités en science des produits naturels. Étant soumise à des stress environnementaux de natures multiples, la biodiversité occupant ces régions présente un intérêt d’autant plus grand vu son potentiel à produire des métabolites secondaires couvrant un large spectre d’activités biologiques. Heureusement, de plus en plus de groupes de recherche s’intéressent à explorer la composition moléculaire des écosystèmes composant notre territoire québécois. Bien que ces efforts de recherche aient mené à l’identification de produits naturels d’intérêt, l’étude de l’activité biologique de ces molécules demeure la plupart du temps limité par leur faible abondance dans leur biomasse d’origine. En réponse à cette problématique, cet axe de recherche vise à accélérer l’avancement des connaissances et la mise en valeur de la diversité moléculaire des écosystèmes québécois via le développement de voies de synthèse chimique.
En plus, de faire la synthèse totale des molécules ciblées, nous travaillons, dans le cadre de cet axe de recherche, à développer un réseau de collaboratrices et de collaborateurs, de manière à nous impliquer directement dans l’étude des propriétés biologiques des produits naturels synthétisés. En ce sens, la synthèse d’analogues est également fréquemment réalisée dans le but de pouvoir mener des études de relation structure-activité.
Finalement, ce programme de recherche, bien qu’orienté sur l’obtention de molécules précises, peut également s’avérer un contexte favorable au développement de nouvelles réactions (ou de nouveaux systèmes réactionnels) permettant d’atteindre les structures ciblées plus efficacement.
Axe de recherche 3
Valorisation de la biomasse locale pour des applications à haute valeur ajoutée et à impact environnemental positif
Les régions de l’Est du Québec (Bas-St-Laurent, Gaspésie, Côte-Nord) ont une industrie primaire importante. Bien que les produits générés par celle-ci soient essentiels à notre économie, la valeur de ceux-ci est généralement faible. Également, ces industries génèrent des quantités importantes de déchets (ou coproduits) dont la gestion peut être problématique. Considérant ces deux réalités, nous cherchons, dans le cadre de cet axe de recherche, à proposer des solutions permettant de générer plus de valeur pour ces industries selon deux approches. D’une part, nous travaillons à développer des applications à plus haute valeur ajoutée pour certaines biomasses. D’autre part, nous cherchons à transformer certains coproduits en produits d’intérêt commercial de plus grande valeur. Dans les deux cas, les applications visées s’inscrivent également dans une perspective de développement durable, soit d’offrir des alternatives biosourcées à des produits dommageables pour l’environnement.
Financement actuel
CRSNG subvention à la découverte (2024-2029); FRQNT projet de recherche en équipe (2021-2025); Réseau québécois de recherche sur le médicament (RQRM), INAF Projet-Pilote.
Étudiantes et étudiants à la maîtrise en chimie de l’environnement et des bioprocédés
Frédéric Potvin [2024-présent]
Étudiantes et étudiants à la maîtrise sur mesure
- Maxime Potvin [2023-présent]
- Tommy Fraser [2019-2022]
- Amy McMackin [2020-2022]
Étudiantes et étudiants au doctorat sur mesure
- Céline Dedieu [2025-présent]
Étudiantes et étudiants au doctorat en océanographie
- Sarah Kefil [2022-présent]
- Élise Heinen [2023-présent]
N’hésitez pas à me contacter pour connaître les opportunités en cours offertes dans le laboratoire (formation en chimie requise)!
- Professeur associé, Département de chimie, Université Laval (2024-)
- Chargé de cours, Département de chimie de l’Université Laval (2012-2014)
- McMackin, A., Cardinal, S. Carbohydrate-Based Alternatives to Traditional Synthetic Plastic Microbeads: a critical review. RSC Sustainability, 2025, 3 (4), 1629. [Accès à l’article]
- Fraser T., Harbour, Z.,Voyer, N., Cardinal S. Chemo- and regioselective demethylation of 2-bromo-α-resorcylic acid derivatives using alkylthiolate salts. Synlett. 2025, 36 (5), 512. [Accès à l’article]
- Fraser T., Harbour, Z.,Voyer, N., Cardinal S. Chemo- and regioselective demethylation of 2-bromo-α-resorcylic acid derivatives using alkylthiolate salts. Synlett. 2024, 35, sous-presse (DOI: 10.1055/a-2370-7112) [Accès à l’article]
- Amamou O., Denis J.-P., Heinen E., Boubaker T., Cardinal S. Revisiting the Determination of the Degree of Deacetylation Using Potentiometric Titration: A New Equation for Modified Chitosan. Molecules, 2024, 29(13), 2962. [Accès à l’article]
- McMackin A., Banville V., Cardinal S. Biosourced Spherical Microbeads form Brewer’s Spent Grain for Sustainable Personal Hygiene Products Journal of Polymer Science, 2024, 62, 2270-2287. [Page couverture du journal] [Accès à l’article]
- Amamou O., Denis J.-P., Heinen E., Boubaker T., Cardinal S. A new and rapid HPLC method to determine the degree of deacetylation of glutaraldehyde-cross-linked chitosan. Molecules, 2023, 28(21), 7294. [Accès à l’article]
- Bérubé C., Guay L.-D., Fraser T., Lapointe V., Cardinal S., Biron E. Convenient route to Fmoc- homotyrosine via metallaphotoredox catalysis and its use in the total synthesis of anabaenopeptin cyclic peptides. Organic & Biomolecular Chemistry, 2023, (21), 9011-9020. [Accès à l’article]
- Bouchard C, Grenier A, Cardinal S, Bélanger S, Voyer N, Pouliot R. Antipsoriatic Potential of Quebecol and Its Derivatives, Pharmaceutics, 2022, 14(6), 1129. [Accès à l’article]
- Cardinal, S.; Ben Lagha, A. ; Azelmat, J. ; Grenier, D. Quebecol shows potential to alleviate periodontal tissue damage and promote bone formation in in vitro models, ACS Omega, 2021, 6(42), 27791-171. [Accès à l’article]
- Paquet-Côté, P.-A.; Fillion, M.; Provencher, M.-È.; Otis, F.; Dionne, J.; Cardinal, S.; Collignon, B.; Bürck, J.; Lagüe, P.; Ulrich, A.S.; Auger, M.; Voyer, N. Crown ether modified peptide interactions with model membranes, Supramolecular Chemistry, 2019, 31, 159-171. [Accès à l’article]
- Bacauanu, V.*; Cardinal, S.*; Yamauchi, M.*; Kondo, M.; Fernández, D. F.; Remy, R.; MacMillan, D. W. C. Metallaphotoredox Difluoromethylation of Aryl Bromides,Angewante Chemie, Internationnal Edition,2018, 57, 12543-12548. [Accès à l’article]
- Cardinal, S.; Paquet-Côté, P.-A.; Azelmat, J.; Bouchard, C.; Grenier, D.; Voyer, N. Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, 25, 2043-2056. [Accès à l’article]
- Bérubé, C., Barbeau X., Cardinal, S., Boudreault, P.L., Bouchard, C., Delcey, N., Lagüe P., Voyer, N. Interfacial supramolecular biomimetic epoxidation catalysed by cyclic dipeptides, Supramolecular Chemistry, 2017, 29, 330-349. [Accès à l’article]
- Cardinal, S., Voyer, N. Preparation of 2,3,3-triarylacrylic acid esters using Suzuki-Miyaura coupling reactions, Synthesis, 2016, 48, 1202-1216. [Accès à l’article]
- Cardinal, S., Azelmat, J., Grenier, D., Voyer, N. Anti-inflammatory activity of quebecol and derivatives, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, 26, 440-444. [Accès à l’article]
- Bérubé, C., Cardinal, S., Boudreault, P.L., Barbeau, X., Delcey, N., Giguère, M., Gleeton, D., Voyer, N. Novel chiral N,N’-dimethyl-1,4-piperazines with metal binding abilities, Tetrahedron, 2015, 71, 8077-8084. [Accès à l’article]
- Cardinal, S., Voyer, N. Total synthesis of quebecol, Tetrahedron Letters, 2013, 54, 5178-5180. [Accès à l’article]
- Lorin, A., Noël, M., Provencher, M.-E., Turcotte, V., Cardinal, S., Lagüe, P., Voyer, N., Auger, M. Determining the Mode of Action Involved in th Antimicrobial Activity of Synthetic Peptides : A Solid-State NMR and FTIR Study, Biophysical Journal, 2012, 103, 1470-1479. [Accès à l’article]
- Lorin, A., Noël, M., Provencher, M.-E., Turcotte, V., Masson, C., Cardinal, S., Lagüe, P., Voyer, N., Auger, M. Revisiting peptide amphiphilicity for membrane pore formation, Biochemistry, 2011, 50, 9409-9420. [Accès à l’article]
- Boudreault, P.L., Cardinal, S., Voyer, N. Suzuki coupling reaction of o-aminomethylboronic acids, Synlett, 2010, 16, 2449-2452. [Accès à l’article]
Conférences données à titre de présentateur
- Cardinal S., McMackin A, Banville V. (2025). From microbeads to new fibrous materials: aiming for the complete valorization of brewer’s spent grain. Canadian Chemistry Conference and Exhibition (CSC) 2025, Ottawa, Canada
- Cardinal S., McMackin A, Banville V. (2023). Biodegradable Spherical Microbeads from Brewer’s Spent Grain for Sustainable Personal Hygiene. Canadian Chemistry Conference and Exhibition (CSC) 2023, Vancouver, Canada
- Cardinal S.,McMackin A*, Banville V. (2023). Valorization of brewer’s spent grain for the production of more sustainable materials. Green Food Tech 2023, Montréal.
- Cardinal S., McMackin A*, Banville V. (2023). Valorization of brewer’s spent grain for the production of more sustainable materials. ACS Spring 2023, Indianapolis, États-Unis.
- Cardinal S. (2022). La biomasse locale comme source d’inspiration et d’opportunité en chimie organique. Série de séminaires du Master chimie Pharmaceutique de l’Université de Tlemcen, Tlemcen [Virtuel], Algérie
- Cardinal S., Fraser T. (2021). Synthesis of new dibenzofuran compounds isolated from a Canadian arctic lichen. Pacifichem 2021, Honolulu [Virtuel], États-Unis. d’Amérique.
- Cardinal S. (2021). La biomasse locale : source de découvertes et d’opportunités en chimie organique. Conférences de l’INAF, Québec, Canada
- Cardinal, S., Voyer, N. (2015) Stereoselective preparation of 2,3,3-triarylacrylic acid esters using Suzuki-Miyaura coupling reactions. Pacifichem 2015, Honolulu, États-Unis.
- Cardinal, S., Azelmat, J., Grenier, D., Voyer, N. (2015) New Approach Leading to Various 1,2,2-triarylethene Compounds : Application to the Total Synthesis of a Polyphenoclic Compound Found in Maple Syrup. 26th Quebec-Ontario Mini-Symposium on Bioorganic and Organic Chemistry (QOMSBOC), Montréal, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2015) New Approach Leading to Various 1,2,2-triarylethene Compounds : Application to the Total Synthesis of a Polyphenoclic Compound Found in Maple Syrup. Congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Ottawa, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2014) New approaches leading to 1,2,2-triarylethane and 1,2,2-triarylethene moieties: Application to the total synthesis of a polyphenoclic compound found in maple syrup. 248th ACS National Meeting, San Francisco, États-Unis.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. IUPAC World Chemistry Congress, Istanbul, Turquie.
- Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2012) Progrès vers la synthèse d’allocolchicinoïdes. 80e congrès de l’Association francophone pour le savoir (ACFAS), Montréal, Canada.
Présentations par affiche à titre de présentateur
- Cardinal, S., MacMillan, D.W.C. (2018) Revisiting metallaphotoredox cross electrophile coupling for the construction of challenging C-C bonds. 255th American Chemical Society (ACS) National Meeting, Nouvelles-Orléans, États-Unis.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2016) Preparation of Various 2,3,3-triarylacrylic Acid Esters, a particular Class of 1,2,2-triarylethene Compounds, using Suzuki-Miyaura Coupling (SMC) Reactions. 16e symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2015) Preparation of Various 2,3,3-triarylacrylic Acid Esters, a particular Class of 1,2,2-triarylethene Compounds, using Suzuki-Miyaura Coupling (SMC) Reactions. 15e symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2014) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. symposium annuel de PROTEO, Québec, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. 24th Quebec-Ontraio Mini-Symposium on Bioorganic and Organic Chemistry (QOMSBOC), Sherbrooke, Canada.
- Cardinal, S., Voyer, N. (2013) Synthesis of a New Polyphenolic Compound found in Maple Syrup. 96e congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Québec, Canada.
- Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2013) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. 13e symposium annuel de PROTEO, Laval, Canada.
- Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2011) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. Présentation par affiche au 94e congrès canadien de chimie et exposition de la Société canadienne de chimie (SCC), Montréal, Canada.
- Cardinal, S., Boudreault, P.L., Voyer, N. (2010) Towards a new enantioselective synthetic methodology of allocolchicinoïds. Présentation par affiche à Pacifichem 2010, Honolulu, États-Unis.
Premier cycle :
- CEB11109 Biomolécules
- CEB16207 Outils de caractérisation moléculaire
- CEB17309 Techniques générales de laboratoire II
- CEB19812 Stage en milieu de pratique I
- CEB21309 Produits naturels : transformations et analyses
- CEB29812 Stage en milieu de pratique II
- CEB31609 Procédés d’extraction et de purification
- CHI10318 Chimie organique
Deuxième cycle :
- CEB74024 Synthèse organique avancée
- FAU71417 Séminaire de recherche
- GEO60319 Lectures dirigées
- ING74922 Lectures dirigées
- ING76215 Lectures dirigées
- OCE77020 Sujet spécial en océanographie
Troisième cycle :